Desde el 2006 Courtney es miembro del grupo de teatro llamado "Cry Havoc!" conformada por la actriz Gemma Pranita, la directora Kate Revz y el actor James Mackay.
En el 2008 apareció como invitado en la serie All Saints y en Packed to the Rafters donde interpretó a Damian.
En el 2010 se unió al elenco de la serie Spartacus: Blood and Sand donde interpretó al gladiador Varro, el mejor amigo de Spartacus (Andy Whitfield), hasta el antepenúltimo episodio después de que su personaje muriera.
En el 2013 interpretó a Charlie en la película Jack Reacher, la película estuvo basada en la novela de Lee Child titulada "One Shot".
Ese mismo año, se unió al elenco principal de la película A Good Day to Die Hard donde interpretó al agente de la CIA John "Jack" McClane, Jr., el hijo del oficial John McClane (Bruce Willis); la película fue la quinta entrega de la exitosa serie de películas Die Hard.
En el 2014 apareció en la película Divergent donde interpretó a Eric, líder de la facción de Osadía. Ese mismo año apareció en la película I, Frankenstein donde interpretó a Gideon, el líder del ejército de gárgolas que pelean por el bien contra los demonios comandados por el príncipe Naberius (Bill Nighy).
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